วิปัสสนูปกิเลส หมายถึง เครื่องเศร้าหมองของวิปัสสนา และเป็นสหชาตธรรมของวิปัสสนาด้วย หมายความว่า บุคคลผู้เจริญวิปัสสนากัมมัฏฐาน จนถึงตรุณอุทยัพพยญาณ แล้ว ย่อมเป็นที่แน่นอนว่าจะต้องเกิดวิปัสสนูปกิเลสอันเป็นอมัคคะ คือ ไม่ใช่หนทางที่จะให้ถึงความบริสุทธิ์หมดจดได้ ด้วยเหตุนี้ วิปัสสนูปกิเลส จึงได้ชื่อว่า เป็นเครื่องเศร้าหมองของวิปัสสนา แต่บุคคลผู้จะถึงตรุณอุทยัพพยญาณได้นั้น ต้องเกิดวิปัสสนูปกิเลสแน่นอน ซึ่งจะหลีกเลี่ยงไม่ให้เกิดย่อมไม่ได้ ด้วยเหตุนี้ วิปัสสนูปกิเลสนี้ จึงได้ชื่อว่า สหชาตธรรมของวิปัสสนา คือ เป็นธรรมที่เกิดร่วมกับวิปัสสนาญาณซึ่งจะขาดเสียมิได้ แต่ถ้าบุคคลใดปฏิบัติวิปัสสนาในเบื้องต้นแล้วไม่มีวิปัสสนูปกิเลสปรากฎเกิดขึ้น ก็แสดงว่า บุคคลนั้นไม่สามารถก้าวถึงวิปัสสนาญาณไปสู่ตรุณอุทยัพพยญาณได้ อันเป็นเครื่องแสดงว่า บุคคลนั้นไม่สามารถบรรลุมรรคผลได้ เรียกว่า อภัพพบุคคล ซึ่งได้แก่ ทวิเหตุกบุคคล สุคติอเหตุกบุคคลและทุคติบุคคล ซึ่งบุคคลทั้ง ๓ จำพวกนี้จัดเป็นอภัพพบุคคลโดยกำเนิด เรียกว่า วิปากาวรณ์ คือ ผู้ถูกวิบากขัดขวาง ส่วนติเหตุกบุคคลที่ไม่สามารถบรรลุถึงตรุณอุทยัพพยญาณได้นั้น จัดเป็นอภัพพบุคคลโดยธรรม เรียกว่า กามาวรณ์ กิเลสาวรณ์ หรือกัมมาวรณ์ คือ ผู้ถูกกิเลสขัดขวาง หรือถูกกรรมขัดขวาง

วิปัสสนูปกิเลส มี ๑๐ ประการ คือ

๑. โอภาส คือ มีแสงสว่างรุ่งโรจน์อย่างไม่เคยพบมาก่อน

๒. ปีติ คือ มีความเอิบอิ่มใจเป็นอย่างยิ่งกว่าที่ได้เคยพบมา

๓. ปัสสัทธิ คือ จิตมีความสงบเยือกเย็นอย่างไม่เคยรู้สึกมาก่อน

๔. อธิโมกข์ คือ มีการน้อมใจเชื่ออย่างหนัก ทำให้ปัญญาเกิดได้ยาก

๕. ปัคคาหะ คือ มีความพากเพียรอย่างแรงกล้าเกินไป ทำให้กำลังสมาธิอ่อนลง

๖. สุข คือ มีความสุขสบายเกินไป ทำให้ติดอยู่ในสุขนั้น

๗. ญาณ คือ มีความรู้เห็นอย่างอื่นเป็นพิเศษ จนทำให้หลุดจากอารมณ์ รูปนามที่เป็นปัจจุบัน

๘. อุปัฏฐาน คือ จิตมีอาการสงบตั้งมั่นในอารมณ์รูปนามจนเกินไป ทำให้ปรากฏเห็นนิมิตต่าง ๆ

๙. อุเบกขา คือ เกิดอาการที่วางเฉยมากเกินไป เป็นเหตุให้หย่อนความเพียร

๑๐. นิกันติ คือ มีความชอบใจติดใจในอุปกิเลส ๙ อย่างข้างต้นนั้น

วิปัสสนูปกิเลส ๙ ประการข้างต้น ตั้งแต่โอภาสถึงอุเบกขานั้น แม้ว่าจะปรากฏเกิดขึ้นมาแล้วก็ตาม แต่ถ้าไม่มีนิกันติมาเข้าร่วมด้วย คือ ถ้าไม่มีความชอบใจ ไม่ติดใจ ไม่เพลิดเพลินไปกับสิ่งนั้นด้วย ก็ไม่เป็นเครื่องเศร้าของวิปัสสนา แต่สามารถที่จะกำหนดรู้อาการเป็นไปของสิ่งเหล่านั้นโดยความเป็นรูปนามแล้วยกขึ้นสู่ไตรลักษณ์ อันเป็นอุปการะต่อวิปัสสนาญาณได้ ต่อเมื่อใด

เมื่อนั้น จึงนับว่า สภาพธรรมทั้ง ๙ นี้เป็นวิปัสสนูปกิเลส ทำให้วิปัสสนาญาณเศร้าหมอง เพราะทำให้เกิดความยินดีพอใจอยู่เพียงแค่นี้ โดยความเข้าใจผิดไปว่า ตนเองได้สำเร็จมรรคผลแล้ว อันเป็นปัจจัยให้เกิดกิเลสต่าง ๆ และเป็นที่อาศัยเกิดแห่งคาหธรรม คือ สภาพธรรมที่มีความยึดถือว่า เป็นสัตว์ เป็นบุคคล เป็นตัวตน อันได้แก่ ตัณหา มานะ ทิฏฐิ ทั้งยังเป็นช่องทางให้อกุศลธรรมเหล่าอื่นเกิดขึ้นอีกมากมาย ฉะนั้น ผู้มีปัญญาจึงควรพิจารณาสภาพธรรมที่เป็นอารมณ์ของวิปัสสนูปกิเลสทั้ง ๙ และตัววิปัสสนูปกิเลสแท้ ๆ อีก ๑ คือ นิกันติ นั้นให้เห็นโดยสักแต่ว่า เป็นสภาพธรรมที่เกิดขึ้นแล้วก็ดับไปเป็นธรรมดา มีความเป็นอนิจจัง ทุกขัง อนัตตา เช่นเดียวกันกับสภาพแห่งรูปนาม เมื่อพิจารณาเห็นอย่างนี้แล้ว วิปัสสนาก็จะไม่เศร้าหมอง มีแต่จะเจริญงอกงามไพบูลย์ยิ่งขึ้นไปตามลำดับ

อุปกิเลส ๑๐ ประการนี้ จัดว่าเป็น อันตรายิกธรรม คือ ธรรมที่เป็นอันตรายแห่งวิปัสสนาญาณ และเป็นอมัคคะ คือ มิใช่หนทางที่จะให้บรรลุมรรคผลได้ หมายความว่า วิปัสสนูปกิเลส เหล่านี้เป็นอันตรายของวิปัสสนาญาณโดยแท้ แต่จะบังคับบัญชามิให้เกิดขึ้นก็ไม่ได้ เมื่อพระโยคีบุคคลเจริญถึงตรุณอุทยัพพยญาณแล้ว วิปัสสนูปกิเลสเหล่านี้ ก็ย่อมเกิดขึ้นตามธรรมดาเคียงคู่กับวิปัสสนาญาณ ฉะนั้น จึงเรียกว่า เป็นสหายของวิปัสสนา ก็ได้